Вычислите объем бутана образующегося при действии натрия на 25 г хлорэтана

ГУ «Станционная средняя школа
отдела образования акимата Карабалыкского района»

Сборник заданий по органической химии
11 класс

Савченко Л.И.
учитель химии и биологии

Органические вещества: Неорганические вещества:
_______________________________ _________________________________
Органические вещества состоят из ______________________________________
______________________________________________________________________
______________________________________________________________________

1-2. А) Углерод в органических веществах имеет валентность ______________
Б) Молекулярная формула вещества дает представление о __________________
молекулы, а структурная формула показывает _____________________ в молекуле.
В) Установите соответствие:
Молекулярная формула Структурная формула

Н Н Н
1-3. А) Вещества, имеющие одинаковый состав и одинаковую молекулярную массу, но ________________________ строение молекул и обладающие ______________________ свойствами называются изомерами.
Б) Из предложенных ниже веществ изомерами являются:
1) СН₃ 2) СН₃ – СН₂ – СН — СН₃
| |

5) Н Н Н Н
| | | |
Н – С – С – С – С – Н
| | | |

Н Н Н Н
1-4. Напишите структурные формулы изомеров, которые могут быть у вещества С₅Н_12.
1-5. Составьте структурную формулу углеводорода, у которого атом углерода соединен с четырьмя группами атомов – СН₃. Могут ли у этого вещества быть изомеры? Напишите формулу одного из них:
Вещество: Изомер:
Тема №2: Насыщенные (предельные) углеводороды.
Алканы. Гомологический ряд, изомерия, номенклатура.

1. Пользуясь алгоритмом по составлению названий изомерных алканов, назовите следующие соединения по заместительной номенклатуре ИЮПАК.
   а) СН₃-СН-СН₂-СН₃ г) СН₃-СН-СН₂-СН₃
   | |
   СН₃ С₂Н₅
   СН₃
   |
   б) СН₃-СН-СН₂-СН-СН₃ д) Н₃С-СН₂-СН-С-СН₃
   | | | |
   С₂Н₅ СН₃ СН₃ СН₃
   СН₃
   |
   в) H₃C – C — CH₃
   |
   CH₃
   Укажите, есть ли среди них изомеры. Ответ поясните
2. Напишите структурные формулы: а) 2-метилпропана;
   б) 3,3-диметилгексана; в) н-пентана. Для н-пентана укажите изомерные ему углеводороды в задании 1.
3. Ученик дал такое название веществу: 2-пропилпентан. Правильно ли он выполнил задание? Дайте обоснованный ответ.
4. Для вещества, имеющего строение
   СН₃ – СН₂ – СН₂ – СН – СН₃, —
   |
   СН₃
   составьте структурные формулы двух изомеров и одного гомолога. Назовите все вещества.

2-5. А) Выберите признаки, характеризующие углеводороды одного гомологического ряда (гомологи):
1) сходны по физическим свойства;
2) сходные составом;
3) отличаются составом;
4) сходны строением;
5) сходны химическими свойствами;
6) отличаются химическими свойствами;
7) отличаются строением;
8) отличаются физическими свойствами.

Гомологи ________________________________________________________________
Расположите признаки в логической последовательности.

2-6. Составьте молекулярные и структурные формулы углеводородов ряда метана, содержащих в молекуле: а) пять атомов углерода; б) семь атомов углерода.

Чем они отличаются?

2-7. Игра «Крестики – нолики». Покажите выигрышный путь, состоящий из молекулярных формул алканов.

А) Б)

Дополнительные задания.

2-8. Составьте структурные формулы всех изомерных алканов, молекулярная масса которых: а) в 2,5 раза меньше молекулярной массы бромида марганца (11); б) равна молекулярной массе сульфида кальция. Назовите все вещества.

1. Составьте структурные формулы всех изомерных алканов, содержащих третичные и четвертичные атомы углерода, если известно, что их молекулярная масса равна молекулярной массе карбоната кальция. Дайте им названия.

Алгоритм составления названий

1. Выделить наиболее длинную углеродную цепь.
2. Пронумеровать эту цепь начиная с того конца, к которому ближе расположен радикал, заместивший атом водорода (если замещение одинаково с обоих сторон, то нумерацию начинают с того конца, к которому ближе большее разветвление)
3. Дают название: сначала называют номер атома углерода, с которым связан радикал, затем, отделив через черточку, пишут название радикала, потом записывают название углеводорода, соответствующее выбранной наиболее длинной цепи.
   Если в составе соединений имеется несколько радикалов, то записывают, отделяя запятой, номера всех атомов углерода, при которых находятся радикалы, затем число одинаковых радикалов указывают при помощи чисел.
   Если углеводороды имеют несколько разных заместителей, то их называют по алфавиту.

2-10. ТЕСТ ПО ТЕМЕ «СТРОЕНИЕ АЛКАНОВ»

(1 вариант)
1. Вставьте в текст пропущенные слова, термины, символы

Углеводороды, в молекулах которых атомы углерода связаны ______ связями, называются _______. все атомы углерода в таких углеводородах находятся в состоянии __ гибридизации. Валентный угол между связями равен ________, оси орбиталей направлены к вершинам правильного __________.

2. Атомы углерода в алканах находятся в состоянии гибридизации:

1. sp 2. sp 2 3. sp 3

3. Величина угла между осями гибридных орбиталей в алканах составляет:

1. 180 о 2.120 о 3. 109 о 28 / 4. 90 о

4. Какая связь в алканах длиннее?

1. С Н 2. С С 3. длины СН и СС связей одинаковы

5. Тип углерод – углеродной связи в молекуле этана:

1. ионная; 2. ковалентная полярная; 3.водородная; 4.ковалентная неполярная

6. Число первичных, вторичных, третичных и четвертичных атомов углерода в углеводороде, имеющем формулу

СН₃ СН СН₂ СН СН₃

1. 2,1,2,0; 2. 4,2,1,0; 3. 2,1,0,2 4. 4,1,2,0
ТЕСТ ПО ТЕМЕ «СТРОЕНИЕ АЛКАНОВ»

(2 вариант)
1. Вставьте в текст пропущенные слова, термины, символы

Алканами называются углеводороды в молекулах которых все атомы связаны _____ связями. Их общая формула ______. все атомы углерода в алканах находятся в состоянии ___ гибридизации. Оси гибридных орбиталей направлены к вершинам правильного ______, угол между ними составляет ______. Относительно одинарных С С связей ________ свободное вращение.

2. Валентное состояние атома углерода в алканах:

1. первое; 2. второе; 3. третье

3. Оси гибридных орбиталей в метане направлены к вершинам:

1. куба; 2. тетраэдра; 3. параллелепипеда; 4. октаэдра

4. Длина связи С С в алканах составляет:

1. 0,120нм 2. 0,134нм 3. 0,140нм 4. 0,154нм

5. Какова валентность углерода в алканах?

1. один 2. два 3. три 4.четыре

6. Число первичных, вторичных, третичных и четвертичных атомов углерода в углеводороде, имеющем формулу
СН₃

СН₃ С СН₂ СН СН₃

1. 5,1,1,1 2. 2,1,1,1 3. 4,1,2,1 4. 2,3,1,1
2-11. ТЕСТ ПО ТЕМЕ: Химическое строение предельных углеводородов.

1. Определите валентность углерода в С₂Н₆
1) VI 2) II 3) IV 4) III

2. Указание на число связей, которые данный атом образовал в молекуле, определяет
1) качественный состав вещества

2) количественный состав вещества

3) химическое строение вещества

4) валентность атома

Н Н
| |
3. Формула этана Н – С – С – Н называется
| |
Н Н
1) молекулярной
2) развернутой графической
3) сокращенной графической
4) Электронной

2) к разным изомерам одного и того же вещества

3) к разным веществам одного и того же ряда метана

4) к разным веществам разных рядов

5. Максимальное число связей может образовывать атом углерода с одним другим атомом углерода в предельных углеводородах?
1) 2 2) 1 3) 4 4) 3
Контрольные вопросы и упражнения

1. Какие углеводороды называются алканами?
2. Охарактеризуйте строение молекулы метана.
3. Почему углеводородная цепь имеет зигзагообразную форму?
4. В чем заключается причина существования конформеров?
5. Как скажется на пространственной структуре молекулы метана замена одного атома водорода на атом хлора? Мотивируйте ответ.
6. Охарактеризуйте важнейшие физические свойства алканов. В чем вы видите причину закономерных изменений температур плавления и кипения алканов?
7. Какой тип реакций характерен для алканов? Перечислите важнейшие химические свойства алканов, проиллюстрировав их уравнениями реакций.
8. Опишите важнейшие сферы применения алканов.
9. Составьте формулы:

• 2, 3 диметилоктана;
• 3 этилгептана;
• 3 метил- 4 этилгексана;
• 2 хлор 2 метилбутана;
• 3 бромгексана;
• 2 нитропентана.

1. Назовите вещества:

С Н₃ СН СН СН₃ СН₃ СН СН₂ СН₃
СН₃ Br

С Н₃ СН СН₂ СН СН₂ СН₂ СН₃
СН₃ СН₃

С Н₃ СН СН₂ CH СН₃

СН₃ СН₂ СН CH₃ CH₃ CH₂ CH₂ CH₂
CH₂ CH CH₃ CH CH₂ CH₂ CH₃

СН СН₂ CH₃
CH₃ CH₃

C H₃ CH₂ COONa + NaOH

2CH₃ CH₂ Br + 2Na

CH₃ Mg Cl + CH₃ — (CH₂)₂ Cl

1. Составьте уравнения реакций получения:

• пропана по реакции Дюма;
• гексана по реакции Вюрца;
• пентана по реакции Вюрца — Гриньяра.

1. Составьте уравнения реакций к схемам:

— пропан бутан;
— бутан октан.

• пропана с бромом;
• 2 метилбутана с хлором;
• 3 метилгексана с хлором;
• горения этана;
• горения пропана;
• пентана с азотной кислотой.

1. Составьте уравнения реакций к схеме:

Пропан бутан 1 бромбутан + М g (эфир) Х

1 хлорпропан + Na Y + HNO Z
Решение расчетных задач на вывод молекулярной формулы органического вещества.
Алгоритм решения задач на вывод формулы вещества по продуктам сгорания

1. Найдите относительную молекулярную массу вещества, используя относительную плотность. Для этого относительную плотность вещества умножьте на относительную молекулярную массу сравниваемого газа.
2. По массе или объему углекислого газа найдите массу углерода в исходной навеске (в исходном объеме, в исходном количестве вещества).
3. По массе образовавшейся воды найдите массу водорода в исходной навеске (в исходном объеме, в исходном количестве вещества).
4. Определите , содержит ли данный образец вещества кислород. Для этого сложите массы углерода и водорода. По разности масс навески и масс углерода и водорода вы найдете массу кислорода в навеске.
5. По уже известному вам алгоритму найдите простейшую формулу вещества.
6. Сравните относительную молекулярную массу простейшей формулы вещества и относительную молекулярную массу вещества. Разделите относительную молекулярную массу вещества на относительную молекулярную массу простейшей формулы вещества. На полученный результат умножьте индексы в простейшей формуле вещества.

1. Какой объем кислорода потребуется для полного сгорания 20 литров этана?
2. Вычислите, какой объем хлора потребуется для хлорирования 4 литров пропана. Считать, что реакция идет до образования монохлорпропана.
3. Пропан объемом 3 литра прореагировал с бромом. Реакция прошла до образования бромпропана. Найдите массу продукта реакции, если она проходит с выходом 60%.
4. Смешали 25 литров пропана и 60 литров кислорода. Через смесь пропустили электрическую искру. Какие газы остались после окончания реакции? Найти состав образовавшейся смеси газов в процентах по объему.
5. При нагревании 30 г хлорметана с металлическим натрием получено 4 литра этана. Определите выход продукта реакции.
6. Вычислите объем хлора, который потребуется для полного хлорирования 20 литров метана, содержащего 3% примесей.
7. Вычислите объем бутана, образующегося при действии натрия на 25 г хлорэтана, если выход продукта реакции составляет 80 % от теоретически возможного.
8. Из 100 литров природного газа, объемная доля метана, в котором 95% получили хлорметан, из которого далее получили этан объемом 25 литров. Определите выход этана, если выход продукта хлорирования 65%.
9. Рассчитайте массу тетрахлорида углерода, который можно получить при хлорировании метана объемом 11,2 л молекулярным хлором, объем которого в реакционной смеси равен 56 л. Объемы газов приведены к нормальным условиям. Выход продукта составляет 70% от теоретически возможного.
10. Какой объем хлороформа плотностью 1,5 г/мл можно получить из природного газа объемом 60 л (н.у.), объемная доля метана в котором составляет 90%. Выход хлороформа 70% от теоретически возможного.
11. Газ, выделившийся при прокаливании смеси 41 г безводного ацетата натрия с избытком гидроксида натрия, прореагировал при освещении с хлором с образованием тетрахлорметана (выход 50%). Какая масса тетрахлорметана при этом получилась?
12. Оксид углерода (IV), образующийся при полном сгорании 0,1 моль предельного углеводорода, дает 60 г осадка при пропускании его в избыток известковой воды. Определите молекулярную формулу и строение предельного углеводорода, если известно, что он содержит один четвертичный атом углерода.
13. При хлорировании 96 г предельного углеводорода образовалась смесь моно-, ди- и трихлорзамещенных углеводородов. Объемные соотношения продуктов реакции в газовой фазе равны 1:2:3, а плотность паров по водороду для дихлорзамещенного соединения равна 42,5. Найти состав (в граммах) образовавшейся смеси.

Циклоалканы.

1. Какие углеводороды называются циклоалканами?
2. В чем сходство и различия в составе и строении алканов и циклоалканов?
3. Какие виды изомерии характерны для циклоалканов? В чем сходство с алканами?
4. Напишите структурные формулы всех циклоалканов состава С₆Н₁₂, назовите их.
5. Можно ли циклогексан считать: а) изомером, б) гомологом н-гексана? Ответ поясните.
6. Составьте структурные формулы: а) двух гомологов, б) двух изомеров циклогексана.
7. Как вы объясните, почему циклопарафины с тремя и четырьмя атомами углерода в молекуле, когда угол между двумя связями углеродных атомов становится меньше 109 0 28 / , оказываются менее устойчивыми?
8. Где в природе встречаются циклоалканы?
9. Как изменяются физические свойства в гомологическом ряду циклоалканов? Какой закон диалектики подтверждается при рассмотрении физических свойств циклоалканов?
10. Как получают циклоалканы? Напишите уравнения соответствующих реакций.
11. Химические свойства циклоалканов.
    Напишите соответствующие уравнения реакций.
12. Осуществите превращения:
    метан => хлорметан => бутан => дихлорбутан => циклобутан.
13. Где используют циклоалканы?
14. Вычислите, сколько граммов циклогексана необходимо для получения 39 г бензола.

2-56. ТЕСТ ПО ТЕМЕ: Циклоалканы
1.Укажите, какие из веществ, формулы которых приведены ниже, являются изомерами н-гексена:

2.Общая формула гомологического ряда циклоалканов:

3. Сколько различных циклопарафинов соответствует молекулярной формуле С₅Н₁₀

а) 4 б) 2 в) 5 г) 3

4.Уравнение полного сгорания циклопропана:

5.Сколько веществ соответствует молекулярной формуле С₆Н₁₂

а) 5 б) 6 в) 7 г) 8

6. Тип гибридизации циклоалканов:
а) sp³ — б) sp² — в) sp –

7.Тип ковалентной связи у циклоалканов:

а) σ – связи б) π — связи в) σ и π связи

8. Типы изомерии у циклоалканов:
а) структурная б) межклассовая
в) геометрическая г) структурная, межклассовая и геометрическая

2-57. При сгорании 1л газообразного алкана образовалось 1л углекислого газа и 2 л водяных паров. Определите формулу алкана.

2-58. На полное сгорание 2л углеводорода потребовалось 9л кислорода, при этом образовалось 6л углекислого газа. Определите формулу вещества.

2-59. На полное сгорание 2л алкана потребовалось 7л кислорода. Опрделите формулу предельного углеводорода.

2-60. Вещество содержит 82,76% С и 17,24% Н. Относительная молекулярная масса вещества равна 58. Определите формулу вещества.

2-61. Монохлорпоизводное предельного углеводорода имеет плотность по воздуху 2,7. Определите формулу соединения

2-62. При сгорании 7г углеводорода выделилось 9 г воды. Плотность углеводорода равна 3,125 г/л. Определите формулу вещества.

2-63. При сгорании 1,0 г углеводорода образовалось 3,08 г углекислого газа и 1,44г воды. Определите формулу вещества.

2-64. Молекулярная масса некоторого углеводорода равна 84. Определите формулу вещества.

2-65. Вещество содержит 85,71% С и 14,29% Н. Плотность вещества по водороду равна 28. Определите формулу вещества.

2-66. Циклоалкан содержит 12 атомов водорода. Какова его формула?

2-67. При полном сгорании 1,28 г углеводорода образовалось 3,96 г углекислого газа. Плотность паров вещества по воздуху равна 4,41. Определите формулу вещества.

2-68. Массы углерода и водорода в соединении относятся как 9 : 2. Определите формулу вещества.

Контрольные вопросы и упражнения.

1. Какие из следующих углеводородов являются алканами, а какие – циклоалканами: С₆Н₁₄, С₂Н₄, С₁₀Н₂₂, С₃Н₆, С₃Н₈, С₂₀Н₄₂, С₆Н₆, С₅Н₁₀?
2. Напишите структурные формулы следующих веществ: 2,2,3-триметилпентана; 2,4-диметил-3-этилгексана. Для каждого из веществ составьте по одной формуле изомера.
3. Назовите вещества по систематической номенклатуре:
   СН₃
   |
   а) С₂Н₅ – СН₂ – СН – СН₃; б) СН₃ – С — СН₃
   | |
   СН₃ СН₃
4. Как можно получить бутан, если даны следующие вещества: этан, хлор и металлический натрий? Напишите уравнения реакций и укажите условия их протекания
5. Осуществите превращения:
   СН₄  CH₃Cl  C₂H₆  C₂H₅Br.
6. Выведите молекуклярную формулу вещества, содержащего углерод (массовая доля 14,3%). Плотность паров по водороду равна 21.

Тема №3: Ненасыщенные (непредельные) углеводороды.
Алкены, алкадиены
Входной контроль
3-1. Изобразите электронную формулу молекулы этана.

3-2. Вставьте пропущенное.
Электронные орбитали атома углерода в молекуле этана находятся в состоянии ______ гибридизации.

Алканы способны вступать в реакции _______________________________ .
Циклоалканы способны вступать в реакции ___________________________ .
В отличие от алканов циклоалканы вступают в реакцию ________________.

3-4. Общая формула алканов ___________, а циклоалканов ________________ .

Ответьте на следующие вопросы:

1. Какие углеводороды называются алкенами?
2. Какова общая формула алкенов?
3. Какова структурная формула первого представителя гомологического ряда алкенов? Назовите его.
4. Из предложенного ряда веществ выпишите формулы: а) алкенов;
   б) алкадиенов: С₅Н₁₀, С₄Н₁₀, С₄Н₆, С₂Н₄, С₆Н₁₂, С₆Н₁₀. Можно ли на основании молекулярной формулы точно определить принадлежность вещества к определённому гомологическому ряду? Приведите примеры.
5. Определите молекулярную формулу этиленового углеводорода, молярная масса которого: а) 98 г/моль; б) 126 г/моль.
6. Почему в отличие от алканов алкены в природе практически не встречаются?
7. Какие способы получения алкенов вы знаете? Каким лабораторным способом можно получить алкены?
8. Какие химические свойства обуславливает наличие кратной (двойной) связи в молекулах алкенов?
9. Для чего используют алкены?

Источник